Die Kleinstadt Malchow war ursprünglich eine reine Inselstadt, die 1235 das Stadtrecht erhielt. Erst nach den großen Stadtbränden von 1698 und 1721 durfte sich die Stadt ab 1723 auf das Festland südwestlich der Insel ausdehnen.
Über einen 1846 angelegten Damm erfolgte der Bau einer Straße, die von nun an die Insel mit der Ortschaft Kloster Malchow verband. Besonders sehenswert ist die auf der Insel gelegene Altstadt Malchows. Die Häuser ruhen hier zumeist auf Pfählen. Das Rathaus ist ein zweigeschossiger Fachwerkbau aus dem 18.Jh.
Auf dem Gebiet des heutigen Stadtteils Kloster Malchow befindet sich seit 1298 eine Kirche, die zu dem neu gegründeten Magdalenen -Nonnenkloster, das sich später in ein Kloster des Zisterziener-Ordens wandelte.
Mit der Reformation wurde das Kloster aufgelöst und dem mecklenburgischen Adel als Damenstift übergeben. Während das eigentliche Kloster Malchow heute zu Wohnzwecken genutzt wird, sind die Klosterkirche und der Klostergarten zugänglich. Bemerkenswert sind die Kirchenfenster mit den aus Innsbruck stammenden Glasmalereien, die Apostelmotive darstellen. In der Klosterkirche befindet sich heute ein Orgelmuseum.
Der Malchower See ist eine langgezogene Ausbuchtung des Fleesensees. Mitten im See befindet sich eine Insel, welche den Ursprung der Inselstadt bildete. Die Insel ist ein über einen Damm und eine Drehbrücke mit dem Festland verbunden. Wasserwanderer, die über den sogenannten "Flaschenhals" von einem zum anderen der Oberen Seen fahren, werden bei Malchow nicht umhin kommen, die Drehbrücke zu passieren.
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